2017年8月現在、チャットワークには予約送信機能がありません。
予約送信（予約投稿）を実現するためには、チャットワークAPIを使用すれば良さそうです。
チャットワークAPIのドキュメントはこちらです。
APIの利用申請はワンクリックで完了します。
10分程度で、「【チャットワーク】チャットワークAPI（プレビュー版）ご利用開始のお知らせ」というタイトルのメールがきました。
まずは、APIキーを取得します。
チャットワークにログインし、右上の自分のアイコンをクリックし、動作設定を開き、API発行タブを選択します。
そして、パスワードを入力し、表示をクリックします。
APIキーの取得ができました。
VB.netでテストアプリを作ってみました。
こんな画面です。
Formにrtxtメッセージ、btnメッセージ送信、lblMessageIDを貼り付けました。
btnメッセージ送信をクリックした時のコードです。
Dim sURL As String
Dim objWC As System.Net.WebClient
Dim sEndpoint As String
Dim sPath As String
Dim sAPIKey As String = "[APIキー]"
Dim sRoomID As String = "[RoomID]"
Dim byRes As Byte()
Dim txtRes As String
'エンドポイント
sEndpoint = "https://api.chatwork.com/v2"
'ここでRoomIDを指定します。
'チャットを選択した時のURLの最後の数字がRoomIDです。
'https://www.chatwork.com/#!rid[RoomID]
sPath = "/rooms/" & sRoomID & "/messages"
sURL = sEndpoint & sPath
Dim objPostData As New System.Collections.Specialized.NameValueCollection
'送信するメッセージです。
objPostData.Add("body", rtxtメッセージ.Text)
objWC = New System.Net.WebClient()
objWC.Headers.Add("X-ChatWorkToken", sAPIKey)
byRes = objWC.UploadValues(sURL, objPostData)
txtRes = System.Text.Encoding.UTF8.GetString(byRes)
'送信成功すると、JSON形式でMessageIDが返ってきます。
'{"message_id": "[MessageID]"}
lblMessageID.Text = txtRes
メッセージを入力してbtnメッセージ送信をクリックしました。
メッセージ送信成功すると、メッセージIDが返ってきます。
チャットワークにログインして確認したら、メッセージが届いていました。
現在、eBayの注文データや自作ツールのエラーメッセージをdocomoメールに送信しています。
docomoメールにからSlackに移行たかったのですが、Slackの使い方覚える前に、チャットワークの送信方法がわかってしまいました。
メールアプリよりも、チャットアプリの方が、画面を見るのが楽なので、色々試してみて、どのツールに移行するか検討します。